Compostos fenólicos – antioxidantes e pró-oxidantes

23 03 2011

Os factores oxidativos ambientais estão associados a diversas doenças crónicas como sejam a aterosclerose e cancro. Alguns desses factores encontram-se nos alimentos (ácidos gordos, metais de transição proteínas hémicas, enzimas e espécies reactivas de oxigénio) o que justifica a grande atenção dada à influência da dieta nos danos oxidativos causados aos tecidos biológicos. Os sistemas vivos possuem diversos mecanismos que lhes permitem controlar a acção dos factores oxidativos e diversos componentes da dieta, tanto essenciais como não essenciais, podem auxiliar esses mecanismos de defesa.

Embora existam diversas indicações sobre a actividade antioxidante de componentes alimentares, não existe um consenso sobre os efeitos na saúde da maioria desses compostos, o que pode dever-se a diferenças de metodologia seguida nos diversos trabalhos publicados.

Os compostos fenólicos fazem parte dos componentes não essenciais da alimentação e apresentam bioactividade ligada à sua capacidade de quelatar metais, inibir a enzima lipoxigenase e sequestrar radicais livres. No entanto, estes compostos também exibem actividade pró-oxidante in vitro, ao quelatar metais de modo a manter ou intensificar a sua actividade catalítica ou reduzindo metais, aumentando a sua capacidade de formar radicais livres a partir de peróxidos.

O pH é um parâmetro determinante na capacidade oxidativa dos compostos fenólicos. Por exemplo, o ácido g-resorcílico exibe actividade antioxidante a pH 5.8 e pró-oxidante a pH 7.4[1]. Este tipo de dados sugere que o pH dos tecidos biológicos pode também influenciar a actividade dos compostos fenólicos.

A actividade dos compostos fenólicos também depende da sua solubilidade. Em óleos, os compostos hidrofílicos são antioxidantes mais eficazes que os hidrofóbicos, enquanto estes últimos apresentam maior eficácia em óleos emulsificados[2],[3]. Esta observação é justificada pela capacidade dos compostos hidrofílicos se concentrarem na interface óleo-ar dos óleos não emulsificados, onde predominam os fenómenos de oxidação, enquanto que nas emulsões os compostos hidrofóbicos se concentram na fase lipídica e os hidrofílicos particionam em ambas as fases. A partição lipídica afecta de modo semelhante a actividade antioxidante dos compostos fenólicos nos fosfolípidos das membranas celulares[4],[5],[6].

Outro factor que afecta a eficácia antioxidante é o tipo e a solubilidade do catalisador utilizado, pois quando se utilizam catalisadores de oxidação hidrossolúveis, os antioxidantes hidrofílicos são geralmente mais eficazes que os hidrofóbicos.[7]

Sabendo-se que os tecidos biológicos contêm diferentes tipos de lípidos e exibem diferenças de pH, concentração de O2 e de catalisadores de oxidações, é difícil encontrar um modelo experimental que permita avaliar os efeitos dos antioxidantes na saúde. Acresce que na determinação da actividade antioxidante deverão ser ainda tidos em conta os efeitos de solubilidade, biodisponibilidade e retenção tecidular.

É também importante que os resultados de estudos sobre a actividade de um antioxidante sobre um dado sistema (LDL, por exemplo), não sejam alargados a outros sistemas biológicos, com lípidos e catalisadores de oxidação diferentes. De modo semelhante, não devem ser usados resultados de ensaios de componentes alimentares em modelos simples como demonstração do potencial antioxidante de um dado alimento.

Existem fortes evidências dos benefícios para a saúde resultantes do consumo de alimentos contendo compostos fenólicos; no entanto, não são ainda bem conhecidas as relações entre a sua bioactividade e as suas propriedades antioxidantes. O facto de estes compostos poderem agir como antioxidantes ou pró-oxidantes, dependendo das condições, indica que o seu consumo, na forma de suplementos alimentares ou mesmo em alguns alimentos, pode não ser prudente até existir um conhecimento mais aprofundado sobre os mesmos.*


Bibliografia

[1] J. F. Morgan, R. V. Klucas, R. J. Grayer, J. Abian, M. Becana, Complexes of iron with phenolic compounds from soybean nodules and other legume tissues: prooxidant and antioxidant properties. Free Radic. Biol. Med., 22 (1997) 861-870.

[2] W. L. Porter, Paradoxical behavior of antioxidants in food and biological systems. In: G. M. William, ed. Antioxidants: chemical, physiological, nutritional and toxicological aspects. Princeton Scientific, Princeton, NJ, USA (1993) 93-122.

[3] J. Viskuoicova, M. Danihelova, M. Ondrejovic, T. Liptaj, E. Sturdik, Lipophilic rutin derivatives for antioxidant protection on oil-based foods. Food Chem., 123 (2010) 45-50.

[4] A. Saija, M. Scalese, M. Lanza, D. Marzullo, F. Bonina, F. Castelli, Flavonoids as antioxidant agents: importance of their interaction with biomembranes. Free Radic. Biol. Med., 19 (1995) 481-486.

[5] F. M. F. Roleira, C. Siquet, E. Orrù, E. M. Garrido, J. Garrido, N. Milhazes, G. Podda, F. Paiva-Martins, S. Reis, R. A. Carvalho, E. J. T. Silva, F. Borges, Lipophilic phenolic antioxidants: correlation between antioxidant profile, partition coefficients and redox properties. Bioorg. Med. Chem., 18 (2010) 5816-5825.

[6] L. Pérez-Fons, M. T. Garzón, V. Micol, Relationship between the antioxidant capacity and effect of rosemary (Rosmarinus officinalis L.) polyphenols on membrane phospholipid order. J. Agric. Food Chem., 58 (2010) 161-171.

[7] J. A. Vinson, Y. A. Dabbagh, M. M. Serry, J. Jang, Plant flavonoids, especially tea flavonols, are powerful antioxidants using an in vitro oxidation model for heart disease. J. Agric. Food Chem., 43 (1995) 2800-2802.

Leitura recomendada

*D. Procházková, I. Bousová, N. Wilhelmová, Antioxidant and prooxidant properties of flavonoids. Fitoterapia (2011) doi:10.1016/j.fitote.2011.01.018

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